Từ cuối 2020, AC Milan mở đàm phán gia hạn với Gianluigi Donnarumma khi hợp đồng chỉ còn đến hè 2021. Đề nghị ban đầu là 6 triệu euro/năm cộng 1 triệu thưởng nếu dự Champions League, sau đó nâng lên 7+1 rồi 8 triệu ròng, kèm hợp đồng dài hạn. Phía Mino Raiola vẫn giữ yêu cầu 10 triệu ròng, muốn hợp đồng ngắn và cài điều khoản giải phóng chỉ khoảng 30 triệu euro, khiến Milan lo mất người dễ dàng.
Căng thẳng leo thang khi nhóm ultras đến tận Milanello yêu cầu Donnarumma ký ngay mới được ra sân trận gặp Juventus. Milan sau đó đóng băng đàm phán cho đến hết mùa. Ngoài chênh lệch lương và điều khoản, báo Ý còn nhắc đến khoản hoa hồng lớn cho Raiola (15–20 triệu euro) như một điểm nghẽn. Không đạt thỏa thuận, ngày 26/5/2021 Paolo Maldini tuyên bố đàm phán thất bại và chỉ một ngày sau, Milan công bố chiêu mộ Mike Maignan thay thế.
Với CĐV, đó là cú phản bội. Milan từng đặt trọn niềm tin, trao suất bắt chính ở cả những trận derby căng thẳng nhất cho một chàng trai mới 17 tuổi. Họ chờ đợi anh trở thành biểu tượng, nhưng đổi lại chỉ nhận tin anh ra đi tự do, để CLB mất trắng.
Ngày Donnarumma ký với PSG, mối quan hệ gần như đổ vỡ hoàn toàn. Khán đài Curva Sud giăng băng-rôn “Dollarumma” ám chỉ anh ham tiền. Khi trở lại San Siro cùng tuyển Ý, anh bị la ó mỗi lần chạm bóng. Ở Champions League 2023, fan Milan ném tiền giả về phía khung thành PSG như lời nhắc đầy mỉa mai. Và từ đó, chỉ còn lại sự cay đắng.